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Doug et ses trois acolytes ont été élevés dans Charlestown, un quartier difficile de Boston où la criminalité règne. Ils sont devenus braqueurs de banque, et l'agent du FBI Adam Frowley est à leurs trousses. Lors d'un vol, Doug et ses complices prennent en otage la gérante d'une banque, Claire. Ils ne lui font aucun mal, mais elle est tout de même traumatisée et refuse de parler à la police par peur de représailles. Afin de la surveiller, Doug tente de la séduire, sans lui avouer ses activités illicites. Alors que leur relation se développe, la pression est forte sur Doug pour qu'il réalise un grand coup lors d'un match de baseball.