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Contre l'avis de son meilleur ami Ted, Anderson décide de demander sa petite amie Vanessa en mariage et déguisé en Cupidon. Il le fait dans un restaurant et devant un public. Mais le choc de sa proposition conduit à la mort de cette dernière, décédée d'une crise cardiaque. Peu de temps après, complètement dévasté et désemparé de cette mort brutale, il décide de quitter son emploi pour s'enfoncer dans le deuil, persuadé qu'il ne retombera plus jamais amoureux. Mais un an plus tard, sous l'influence de Ted, il va relever un défi et demander en mariage une parfaite inconnue. Katie est une jeune et jolie serveuse qui venait juste de prendre sa commande et qu'il vient tout juste de rencontrer. À sa plus grande surprise, la jeune femme dit «oui». Ce qui n'était qu'un défi se transforme en vraie histoire d'amour...